Nonostante i numerosi benefici, i composti naturali presentano spesso caratteristiche che possono limitarne l’applicazione diretta in formulazioni cosmetiche. Basti pensare ad un’eventuale bassa attività biologica, alle problematiche di stabilità e ai profili di assorbimento cutaneo sfavorevoli.
Per superare tali limitazioni, la modifica strutturale potrebbe fare la differenza. Variare le impalcature e i gruppi funzionali può influire positivamente sulle bioattività, sulla penetrazione cutanea e sulla stabilità dei composti, in molteplici condizioni di pH, temperatura ed esposizione alla luce.
Potenziare le proprietà antiage del fitolo: lo studio
Il fitolo (3,7,11,15-tetrametilesadec-2-en-1-olo), un alcol diterpenico monoinsaturo aciclico derivato dalla clorofilla, rappresenta una risorsa inesplorata con un enorme potenziale per le innovazioni cosmetiche.
Questo composto è parte integrante della molecola della clorofilla, abbondante in natura e prodotta da tutti gli organismi fotosintetici, tra cui alghe, piante e cianobatteri.
Inoltre, è un metabolita chiave durante la scomposizione della clorofilla negli animali ruminanti, il che lo rende l’isoprenoide aciclico più abbondante nella biosfera.
Il presente lavoro, pubblicato su Molecules, prende in esame la sintesi di derivati del fitolo, un composto già ampiamente impiegato nelle formulazioni cosmetiche, e ne valuta il potenziale cosmeceutico, con un focus particolare sulle attività antiossidanti, anti-iperpigmentazione e inibitorie degli enzimi di degradazione della matrice extracellulare.
I derivati sono stati sintetizzati tramite esterificazione con acidi benzoico e cinnamico sostituiti, noti per le proprietà antiossidanti e di inibizione enzimatica. Per quanto riguarda le rese di reazione, è stata riscontrata una variazione dal 91,0% al 5,2%, a seconda dei sostituenti nei derivati acidi.
Le strutture dei composti sintetizzati sono state confermate mediante risonanza magnetica nucleare (NMR) e spettrometria di massa (MS). Sia i derivati naturali sia quelli di nuova sintesi sono stati valutati per le capacità cosmeceutiche, utilizzando saggi antiossidanti e di inibizione per tirosinasi, elastasi, collagenasi e ialuronidasi.
Paragonati al fitolo che presenta una IC50 di 77,47 µM, per quattro dei derivati oggetto d’indagine è stata riscontrata un’attività inibitoria della tirosinasi migliorata: il fitil 4-metossibenzoato è risultato il più attivo con una IC50 di 27,9 µM, seguito dal fitil benzoato con una IC50 di 34,73 µM. Le sostituzioni in altre posizioni sull’anello aromatico si sono rivelate meno efficaci.
Studi di docking molecolare hanno confermato che le modifiche apportate hanno favorito un’interazione più forte tra i composti sintetizzati e la tirosinasi.
Le conclusioni
I dati raccolti sottolineano che le modifiche alla struttura portante del fitolo possono alterarne significativamente l’attività biologica, migliorandone la potenza.
I diversi derivati vantano, infatti, capacità maggiori del fitolo nei test antiossidanti, così come azione antielastasi e anticollagenasi. Il tutto evidenzia la possibilità di modularne i livelli di attività, con chiare implicazioni per applicazioni cosmeceutiche.
In conclusione, la ricerca conferma con successo che cambiamenti nella struttura del fitolo possono incrementarne le peculiarità antiossidanti e antiage, incentivando lo sviluppo di ingredienti antiage multi-target per applicazioni topiche con potenziale cosmeceutico aumentato. In futuro, sarà auspicabile concentrarsi sul perfezionamento ulteriore delle trasformazioni strutturali e sull’allestimento di nuove formulazioni.
Rosa GP, Seca AML, Pinto DCGA, Barreto MC. New Phytol Derivatives with Increased Cosmeceutical Potential. Molecules. 2024; 29(20):4917; https://doi.org/10.3390/molecules29204917
